وعلق أشر عن زواجه من خبيرة الأزياء تاميكا فوستر في "سن الـ 28" معتبرا أنه خطأه الأفضل على الإطلاق، وذلك خلال حواره مع مجلة "أوبرا وينفري".
وفسر مدرب "The Voice" في عدد سبتمبر 2014 من المجلة الشهيرة: "معظم الناس يعتقدون أنني نادم على ذلك بسبب انتهاء علاقتنا بالطلاق".
وتابع: "لكن في الحقيقة ساعدتني التجربة في فهم أن أحيانا أظن أنني أعلم أكثر مما أعلمه بالفعل".
ومن المعروف أن أشر تزوج من تاميكا في 2007 وانفصلا عام 2009، وأسفر زواجهما عن طفلين حصل أشر على حكم قضائي بأحقيته في حضانتهما، كما فشلت محاولات زوجته في الحصول على حضانة "أشر الخامس" بعد واقعة نجاته من الغرق في حمام السباحة. (تفاصيل).
وكان أشر قد حصل على حضانة "أشر الخامس" ونافيفد صيف 2013، ومنذ ذلك الوقت أصبحت عائلته أهم من أي شيء، لدرجة أن أكثر لحظات سعادته تتمحور حول تجمعه مع طفليه للاحتفال بتناول الطعام والشراب والرقص على الأغاني القديمة، حيث سبق أن قال أشر "أحيانا كلما كان الاحتفال أبسط، كلما كان أفضل".